碸基

碸基

碸基（Sulfonyl group）是化學中的一種官能團，結構為-SO₂-，由一個硫原子與兩個氧原子通過雙鍵連接，並與其他兩個基團（可以是烷基、芳基等）通過單鍵連接。碸基常見於有機硫化合物中，具有獨特的化學性質。

• 中心硫原子呈四面體構型

• 兩個S=O鍵長約為143 pm

• O=S=O鍵角約為120°

• 與硫相連的其他兩個基團形成約109°的鍵角

• 具有強極性，氧原子帶部分負電荷，硫原子帶部分正電荷

烷基碸

• 結構：R-SO₂-R'

• 例子：二甲碸（DMSO₂）

芳基碸

• 結構：Ar-SO₂-Ar'

• 例子：二苯碸

磺酰胺類

• 結構：R-SO₂-NR'R''

• 例子：磺胺類藥物

穩定性

• 碸基化合物通常較穩定

• 對酸、鹼和熱有較強耐受性

• 不易被還原，但可被強還原劑如LiAlH₄還原

反應性

• α-氫具有酸性，可形成碳負離子

• 可參與親核取代反應

• 可作為良好的離去基團

極性

• 強極性使其能增加化合物的水溶性

• 常用於藥物設計中改善藥代動力學性質

硫醚的氧化

• 使用過氧化氫、高錳酸鉀等氧化劑

• 反應式：R-S-R' + [O] → R-SO₂-R'

磺酰氯的親核取代

• 與醇或胺反應

• 反應式：R-SO₂Cl + R'OH → R-SO₂-OR' + HCl

Friedel-Crafts磺酰化

• 芳香族化合物的磺酰化反應

• 需路易斯酸催化

藥物化學

• 磺胺類抗菌藥

• 利尿劑如呋塞米

• 抗糖尿病藥物如格列本脲

材料科學

• 高性能聚合物如聚碸

• 電池電解質添加劑

• 液晶材料

有機合成

• 作為保護基團

• 作為活化基團促進反應

• 作為手性輔助基團

二甲亞碸（DMSO）

• 結構：CH₃-SO-CH₃

• 常用溶劑和藥物載體

二苯碸

• 結構：C₆H₅-SO₂-C₆H₅

• 用於聚合物合成

甲磺酸

• 結構：CH₃-SO₂-OH

• 強有機酸，常用催化劑

紅外光譜

• S=O伸縮振動在1150-1350 cm⁻¹

• 對稱和非對稱伸縮振動

核磁共振

• ¹H NMR中α-氫化學位移向低場移動

• ¹³C NMR中α-碳化學位移約為50-70 ppm

質譜

• 特徵碎片離子

• 分子離子峰較穩定

• 大多數碸基化合物毒性較低

• 部分可能引起皮膚刺激

• 良好的生物降解性

• 需注意個別化合物的特殊危害

• 19世紀中期首次合成碸類化合物

• 20世紀30年代發現磺胺藥物的抗菌作用

• 20世紀50年代後聚碸類材料開發

• 近年來在手性合成中的應用發展迅速

• 新型碸基催化劑的開發

• 碸基在綠色化學中的應用

• 碸基功能化材料的設計

• 生物活性碸基化合物的發現